酒石酸盐在历史上对建立有机立体化学起了作用。1769年,舍勒头次从葡萄汁的发酵液内得到游离的无色酒石酸结晶。它的各种立体异构体和外消旋体具有不同的物性。自然界存在的多为右旋体,葡萄汁和其他浆果汁中尤多,故又叫果酸。
酒石酸分子中有两个不对称碳原子,故有3种光学异构体,即右旋酒石酸或D-酒石酸、左旋酒石酸或L-酒石酸、内消旋酒石酸。等量的左旋酒石酸与右旋酒石酸混合得外消旋酒石酸或DL-酒石酸。天然酒石酸是右旋酒石酸。工业上生产量更大的是外消旋酒石酸。D型酒石酸为无色透明结晶或白色结晶粉末,无臭,味很酸,相对密度1.7598。熔点168~170℃。易溶于水。DL型酒石酸为无色透明细粒晶体,无臭味,很酸,相对密度1.697。熔点204~206℃,210℃分解。酒石酸在空气中稳定,无毒。
酒石酸用途:本品广泛用于食品、化工、轻工、等行业。如作为啤酒发泡剂、食品酸味剂、矫味剂、用于清凉饮料、糖果、果汁、沙司、冷菜发酵粉等,其酸味为柠檬的1.3倍,特别适用作葡萄汁的酸味。在鞣革、照相、玻璃、搪瓷、电讯器材等工业也有非常重要的作用。
在制造葡萄酒时,会沉积大量酒石(盐)。另外,在霉菌和地衣类中也常见到它的存在。等量左旋体和右旋体的混合物,其旋光性相互抵消,组成外消旋体。外消旋型酒石酸又称为葡萄酸。葡萄汁或其他浆果汁在发酵制酒过程中,析出不溶于和水的右旋酒石酸的酸式盐沉积于酒桶壁上,称为酒石,酒石酸的名称就是由此而来。左旋酒石酸可由外消旋体拆分获得,也存在于马里的羊蹄甲的果实和树叶中。
酒石酸更大的用途是饮料添加剂。然后是药物工业原料。在当代有机合成中是非常重要的手性配体和手性子,可以用来制备许多的手性催化剂,以及作为手性源来合成复杂的天然产物分子。在制镜工业中,酒石酸是一个重要的助剂和还原剂,可以控制银镜的形成速度,获得非常均一的镀层。
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